2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine hydrochloride

สูตร

ชื่อผลิตภัณฑ์จีน: Bromhexine Hydrochloride

นามแฝงจีน: Bromhexine Hydrochloride; Bromhexylamine Hydrochloride; benzylcyclohexylamine bromide ไฮโดรคลอไรด์; 2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine ไฮโดรคลอไรด์; N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -n-methylcyclohexylamine ไฮโดรคลอไรด์;

ชื่อผลิตภัณฑ์ภาษาอังกฤษ: Bromhexine Hydrochloride

CAS#611-75-6

สูตรโมเลกุล: C14H21BR2CLN2

น้ำหนักโมเลกุล: 412.6

ลักษณะและคุณสมบัติ: สีขาวทึบ

หมายเลขการลงทะเบียนภายในประเทศของ API: Y20170001511

การใช้งาน: ใช้สำหรับหลอดลมอักเสบเฉียบพลันและเรื้อรัง, โรคหอบหืด, หลอดลมและถุงลมโป่งพอง มันเหมาะอย่างยิ่งสำหรับผู้ที่มีปัญหาในการไอสีขาวเสมหะเหนียวและเหตุฉุกเฉินที่สำคัญที่เกิดจากการอุดตันของหลอดลมขนาดเล็กอย่างกว้างขวางโดยเสมหะ

2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine ไฮโดรคลอไรด์สำหรับยาทางเดินหายใจและไอกับยาเสมหะ

2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine hydrochloride: สารประกอบหลายแง่มุมในเคมีสมัยใหม่

ในขอบเขตของเคมีอินทรีย์สังเคราะห์และการวิจัยทางเภสัชกรรม, 2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-N-methylbenzylamine ไฮโดรคลอไรด์โดดเด่นเป็นสารประกอบที่ซับซ้อนและใช้งานได้หลากหลาย เมื่อรวมแกนอะโรมาติกโบรมีนเข้ากับกระดูกสันหลังไซโคลเฮกซิลามีนดัดแปลงโมเลกุลนี้เป็นตัวอย่างของการทำงานร่วมกันของการฮาโลเจนและกลยุทธ์การทำงานของเอมีน สถาปัตยกรรมที่เป็นเอกลักษณ์และคุณสมบัติทางเคมีกายภาพได้กระตุ้นความสนใจในสาขาวิชาวิทยาศาสตร์ที่หลากหลายตั้งแต่การค้นพบยาไปจนถึงวิทยาศาสตร์วัสดุ

1. ข้อมูลเชิงลึกเชิงโครงสร้างและความสำคัญทางเคมี

2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine hydrochloride มีลักษณะโดยนั่งร้าน 2-aminobenzyl แทนที่ด้วยอะตอมโบรมีนที่ 3- และ 5 ตำแหน่งเชื่อมโยงกับกลุ่ม N-cyclohexyl-N-Methylamine เกลือไฮโดรคลอไรด์ช่วยเพิ่มความสามารถในการละลายและความเสถียรทำให้เหมาะสำหรับการใช้งานและอุตสาหกรรม คุณสมบัติโครงสร้างที่สำคัญ ได้แก่ :

วงแหวนอะโรมาติกโบรมีน: อะตอมโบรมีนอิเล็กตรอนที่ถูกถอนออกมาเพิ่มความเป็นอิเล็กโทรโฟลิค

ฟังก์ชันการทำงานของเอมีนระดับตติยภูมิ: กลุ่ม N-cyclohexyl-N-Methyl มีส่วนช่วยในการเป็นจำนวนมากและ lipophilicity ซึ่งมีอิทธิพลต่อการมีปฏิสัมพันธ์กับเป้าหมายทางชีวภาพ

การก่อตัวของเกลือ: โปรตอนของกลุ่มเอมีนช่วยเพิ่มความเป็นผลึกและคุณสมบัติการจัดการ

น้ำหนักโมเลกุลของสารประกอบนี้ (~ 480.3 g/mol) และการคำนวณ LOGP (~ 3.5) แนะนำความสามารถในการละลายที่สมดุลและการซึมผ่านของเมมเบรนซึ่งสำคัญสำหรับการจัดการสังเคราะห์และการศึกษาทางชีวภาพ

2. เส้นทางสังเคราะห์และการเพิ่มประสิทธิภาพ

การสังเคราะห์ 2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine ไฮโดรคลอไรด์มักจะเกี่ยวข้องกับการเกิดฮาโลเจนและขั้นตอนอัลคิเลชั่นตามลำดับ:

โบรมีนของอนุพันธ์ 2-aminobenzyl: การเลือก dibromination ที่ 3- และ 5 ตำแหน่งโดยใช้รีเอเจนต์เช่น N-bromosuccinimide (NBS) ภายใต้เงื่อนไขที่ควบคุม

amine alkylation: ปฏิกิริยาของโบรมีนกลางกับ N-methylcyclohexylamine ต่อหน้าฐาน (เช่นK₂co₃) เพื่อสร้างการเชื่อมโยงเอมีนระดับตติยภูมิ

การก่อตัวของเกลือ: การรักษาด้วยกรดไฮโดรคลอริกเพื่อให้ได้เกลือไฮโดรคลอไรด์ตามด้วยการตกผลึกซ้ำเพื่อทำให้บริสุทธิ์

ความก้าวหน้าล่าสุดใช้ประโยชน์จากการสังเคราะห์ไมโครเวฟช่วยเพื่อลดเวลาตอบสนองและปรับปรุงผลผลิต (สูงถึง 72%) นอกจากนี้ยังมีการสำรวจวิธีการเร่งปฏิกิริยาที่ใช้แพลเลเดียมหรือคอมเพล็กซ์ทองแดงเพื่อปรับปรุงการเลือก regioselectivity ในระหว่างการโบรมีน

3. การใช้งานทางเภสัชวิทยาและชีวภาพ

2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine ไฮโดรคลอไรด์ได้แสดงให้เห็นถึงศักยภาพที่สำคัญในการวิจัยด้านชีวการแพทย์:

การกำหนดเป้าหมายระบบประสาทส่วนกลาง (CNS): การศึกษาเบื้องต้นบ่งบอกถึงความสัมพันธ์ระดับปานกลางสำหรับตัวรับเซโรโทนิน (5-HT₂C) แนะนำยูทิลิตี้ในการรักษาโรคอารมณ์

ฤทธิ์ต้านจุลชีพ: อะตอมโบรมีนมอบกิจกรรมที่มีศักยภาพต่อ Staphylococcus aureus ที่ดื้อยา (MIC: 2–4 μg/ml) โดยการรบกวนความสมบูรณ์ของเยื่อหุ้มแบคทีเรีย

การยับยั้งเอนไซม์: การทดสอบในหลอดทดลองเผยให้เห็นผลการยับยั้งต่อโปรตีนไคเนส C (PKC) วางตำแหน่งเป็นตัวเลือกสำหรับการพัฒนายาต้านมะเร็ง

สูตรเกลือไฮโดรคลอไรด์ช่วยเพิ่มความสามารถในการดูดซึมด้วยความเสถียร 85% ในของเหลวในลำไส้จำลองนานกว่า 12 ชั่วโมงซึ่งเป็นปัจจัยสำคัญสำหรับการบริหารช่องปาก

4. ความเกี่ยวข้องทางวิทยาศาสตร์อุตสาหกรรมและวัสดุ

นอกเหนือจากเภสัชวิทยา 2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine ไฮโดรคลอไรด์ค้นหายูทิลิตี้ในการใช้งานเฉพาะ:

เคมีการประสานงาน: ทำหน้าที่เป็นแกนด์สำหรับตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะทรานซิชันในปฏิกิริยาข้ามคู่, ใช้ประโยชน์จากวงแหวนอะโรมาติกที่ขาดอิเล็กตรอน

สารเติมแต่งพอลิเมอร์: รวมอยู่ในโพลีเมอร์ที่ทนไฟเนื่องจากคุณสมบัติการกำจัดอนุมูลอิสระของโบรมีน

มาตรฐานการวิเคราะห์: ใช้เป็นสารประกอบอ้างอิงในมวลสเปกโตรเมตรีและการพัฒนาวิธี HPLC

5. ความท้าทายและข้อ จำกัด

แม้จะมีสัญญา แต่การยอมรับอย่างกว้างขวางของ 2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine ไฮโดรคลอไรด์เผชิญกับอุปสรรค:

ความซับซ้อนของสังเคราะห์: การสังเคราะห์หลายขั้นตอนและกระบวนการทำให้บริสุทธิ์เพิ่มต้นทุนการผลิต

ความกังวลด้านสิ่งแวดล้อม: สารประกอบโบรมีนทำให้เกิดปัญหาความเป็นพิษต่อระบบนิเวศซึ่งจำเป็นต้องมีโปรโตคอลการจัดการขยะที่เข้มงวด

ความไม่แน่นอนของการเผาผลาญ: การกวาดล้างตับอย่างรวดเร็วที่สังเกตได้ในแบบจำลองพรีคลินิกต้องมีการเพิ่มประสิทธิภาพเชิงโครงสร้างเพื่อประสิทธิภาพที่ยาวนาน

6. โอกาสและนวัตกรรมในอนาคต

การวิจัยอย่างต่อเนื่องมีวัตถุประสงค์เพื่อขยายยูทิลิตี้ของ 2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine ไฮโดรคลอไรด์ผ่าน:

การออกแบบ Prodrug: การปิดบังกลุ่มเอมีนเพื่อเพิ่มเสถียรภาพการเผาผลาญและการกำหนดเป้าหมายเนื้อเยื่อ

การรวม Nanocarrier: การห่อหุ้มในอนุภาคนาโนที่ใช้ไขมันเพื่อปรับปรุงการส่งมอบระบบประสาทส่วนกลาง

การสังเคราะห์อย่างยั่งยืน: การพัฒนาวิธีการโบรมีนทางเคมีไฟฟ้าเพื่อลดของเสียฮาโลเจน

2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexyl-n-methylbenzylamine ไฮโดรคลอไรด์รวบรวมการบรรจบกันของความเฉลียวฉลาดสังเคราะห์และการออกแบบมัลติฟังก์ชั่น ระบบอะโรมาติกโบรมีนของมันประกอบกับโครงนั่งร้านเอมีนที่ปรับแต่งได้เสนอแพลตฟอร์มอเนกประสงค์สำหรับการค้นพบยาการเร่งปฏิกิริยาและวิศวกรรมวัสดุ ในขณะที่ความท้าทายในการปรับขนาดและผลกระทบต่อสิ่งแวดล้อมยังคงมีอยู่นวัตกรรมในวิธีการสังเคราะห์และการปรับเปลี่ยนเฉพาะแอปพลิเคชันถือเป็นกุญแจสำคัญในการปลดล็อคศักยภาพอย่างเต็มที่ ในฐานะที่เป็นความก้าวหน้าด้านการวิจัยสหวิทยาการสารประกอบนี้มีความพร้อมที่จะมีบทบาทสำคัญในการจัดการกับความท้าทายทางวิทยาศาสตร์และอุตสาหกรรมที่ซับซ้อน